L-Tryptofan

Tryptofan

Tryptofan jest niezbędnym, egzogennym, aromatycznym, polarnym aminokwasem. Aminokwas to związek organiczny, który posada grupę kwasową (w przypadku kwasu organicznego zwaną grupą karboksylową czyli COOH, która w środowisku wodnym ulega dysocjacji (rozszczepieniu) na COO^– oraz na H⁺) oraz grupę aminową NH₂. W związku z tym cząsteczka tryptofanu jest bipolarna (obojnacza) ze względu obecność zarówno grupy kwasowej (karboksylowej – COOH) jak i grupy zasadowej (aminowej – NH₂).

Egzogenny to znaczy taki, którego organizm ludzki nie potrafi wytworzyć, a który jest niezbędny i musi być dostarczony w pożywieniu, tak jak witamina.

Aromatyczny, to znaczy taki, którego cząsteczka ma budowę pierścieniowa i ma zdelokalizowane elektrony, tzn. takie, które pochodzą z układu kilku sprzężonych wiązań podwójnych. Taka budowa cząsteczki powoduje jej większą stabilność.

Polarny to oznacza, że cząsteczka tryptofanu może być lewoskrętna l-tryptofan (forma znacznie bardziej biologicznie aktywna) i prawoskrętna d-tryptofan (forma znacznie mniej biologicznie aktywna)

Więcej można przeczytać → tryptofan plik pdf

Zapotrzebowanie na tryptofan

Nie jest znane dzienne zapotrzebowanie na tryptofan. Szacuje się, że u niemowląt i małych dzieci jest najwyższe i wynosi ok. 10 - 15 mg/na kg masy ciała. Obniża się z wiekiem i u dorosłych do 5 mg/na kg masy ciała. Szacuje się, że kobieta o masie ciała 60 kg potrzebuje ok. 300 mg tryptofanu dziennie, a mężczyzna o masie ciała 80 kg potrzebuje 400 mg tryptofanu dziennie.

Ilość tryptofanu w typowej diecie, mimo że zazwyczaj odpowiada podstawowym metabolicznym wymaganiom, jednak często nie zapewnia optymalnych poziomów serotoniny. Dzieje się ta dlatego, że w każdej diecie, pełnej czy wegetariańskiej, tryptofan jest najmniej licznym aminokwasem ze wszystkich. Typowa dieta dostarcza ok. 1 000 mg/dzień tryptofanu, ale w organizmie toczy się ciągła rywalizacja o jego ograniczone ilości. Tryptofan jest używany do wytwarzania różnych struktur białkowych w organizmie. U osób, które spożywają małe i umiarkowane ilości niacyny (witamina PP), organizm może ją wytworzyć w wątrobie, ale zaledwie 1 mg niacyny (witaminy PP), z aż 60 mg tryptofanu. Dlaczego ilość tryptofanu dostarczanego w diecie może być niewystarczająca. Można by dowieść, że powszechny niedobór serotoniny jest co najmniej częściowo odpowiedzialny za liczbę przygnębionych, źle śpiących i mających nadwagę lub otyłość osób.

Suplementacja nawet niewielkiej ilości tryptofanu zapewnia pewne korzyści w odniesieniu do podwyższania poziomu serotoniny w mózgu, ponieważ może skutecznie konkurować z innymi aminokwasami jeśli chodzi o jej transport przez barierę krew-mózg. Substancje odżywcze muszą pokonać barierę krew-mózg by transportować cząsteczki. Tryptofan rywalizuje o ten transport z innymi aminokwasami.

Tryptofan jest zawarty w wielu pokarmach białkowych. Jest go szczególnie dużo w czekoladzie, owsie, suszonych daktylach, mleku i produktach mlecznych, jajach, rybach, mięsie, spirulinie, orzeszkach ziemnych, pestkach dyni.

Źródła w pożywieniu

Tryptofan jest zawarty w wielu pokarmach białkowych. Jest go szczególnie dużo w czekoladzie, owsie, suszonych daktylach, mleku i produktach mlecznych, jajach, rybach, mięsie, spirulinie, orzeszkach ziemnych, pestkach dyni.

Lista 10 grup pokarmowych z wysoką zawartością tryptofanu

1. Nasiona i orzechy Orzechy & nasiona dynia, nasiona
zawartość tryptofanu w 100g produktu	na filiżankę (129g)	na uncję (28g)
576mg (206% ZDS)	743mg (265% ZDS)	161mg (58% ZDS)
Inne nasiona i orzechy z wysoką zawartością tryptofanu (%ZDS na uncję): nasiona chia (44%), nasiona sezamu (39%), nasiona słonecznika (35%), siemię lniane (30%), pistacje (29%), orzechy nerkowca (24%), migdały (21%) oraz orzechy laskowe (19%). kliknij, aby zobaczyć pełną informację żywieniową /ang/.
2. Soja (Nasiona soi, prażone)
zawartość tryptofanu w 100g produktu	na filiżankę (93g)	na uncję (28g)
575mg (205% ZDS)	535mg (191% ZDS)	161mg (57% ZDS)
Inna żywność z soi z wysoką zawartością tryptofanu (%ZDS per ounce): kojadofu (suszone-mrożone tofu) (75%), kiełki soi, smażone (30%), tofu, smażone (27%), nasiona soi, gotowane (24%) oraz tempeh (odmiana tofu) (19%). kliknij, aby zobaczyć pełną informację żywieniową /ang/.
3. Ser (z niską zawartością tłuszczu np. chudy twaróg, mozzarella)
zawartość tryptofanu w 100g produktu	na filiżankę, pokrojony w kostkę (132g)	na uncję (28g)
571mg (204% ZDS)	754mg (269% ZDS)	160mg (57% ZDS)
Inne rodzaje serów z wysoką zawartością tryptofanu (%ZDS na uncję): parmezan & cheddar (56%), mozzarella (51%), pecorino romano (43%), Gruyere (42%), ementaler (40%), fontina (36%), edamski, gouda, tylżycki (35%). kliknij, aby zobaczyć pełną informację żywieniową /ang/.
4. Mięso (chude: jagnięcina, wołowina, wieprzowina, dziczyzna)
zawartość tryptofanu w 100g produktu	na 3 uncje (85g)	na kotlet (55g)
415mg (148% ZDS)	353mg (126% ZDS)	228mg (81% ZDS)
Inne rodzaje mięsa z wysoką zawartością tryptofanu (%ZDS na 3 uncje, gotowane): królik (133%), chuda pieczeń wołowa & mielona wieprzowina (124%), koźlina (123%), steak wołowy (121%), polędwica wołowa (117)%, dziczyzna (115%)oraz cielęcina (113%). kliknij, aby zobaczyć pełną informację żywieniową /ang/.
5. Kurczak & indyk (pierś kurczaka, gotowana)
zawartość tryptofanu w 100g produktu	na sztukę (181g)	na 3 uncje (85g)
404mg (144% ZDS)	731mg (261% ZDS)	343mg (123% ZDS)
Inne rodzaje drobiu z wysoką zawartością tryptofanu (%ZDS per 3oz, cooked): potrawka (gulasz) z kurczaka (117%), skrzydełka z indyka (113%), pierś indyka (110%), skrzydełka kurczaka (108%), udka kurczaka (102%), beztłuszczowe, mielone mięso indyka (99%), udziec z indyka (98%), i mielone mięso indyka (94%). kliknij, aby zobaczyć pełną informację żywieniową /ang/.
6. Ryby (np. tuńczyk, gotowany)
zawartość tryptofanu w 100g produktu	Per 3oz (85g)	na uncję (28g)
335mg (120% ZDS)	285mg (102% ZDS)	95mg (34% ZDS)
Inne ryby z wysoką zawartością tryptofanu (%ZDS na 3 uncje, gotowane): Halibut (102%), łosoś (98%), karmazyn & pstrąg (90%), lucjan (89%), makerela (88%), łupacz (79%) oraz dorsz (70%). kliknij, aby zobaczyć pełną informację żywieniową /ang/.
7. Owoce morza (krab, gotowany)
zawartość tryptofanu w 100g produktu	na 3 uncje (85g)	na uncję (28g)
330mg (118% ZDS)	281mg (100% ZDS)	94mg (33% ZDS)
Inne owoce morza z wysoką zawartością tryptofanu (%ZDS na 3 uncje, gotowane): Langusta (112%), ośmiornica (101%), małże (87%), krewetki (79%), homar (75%), raki (71%), ostrygi (64%) i przegrzebki (53%). kliknij, aby zobaczyć pełną informację żywieniową /ang/.
8. Surowe otręby owsiane & owies (otręby owsiane)
zawartość tryptofanu w 100g produktu	Na filiżankę (94g)	Na uncję (28g)
335mg (120% ZDS)	315mg (113% ZDS)	94mg (34% ZDS)
Inne zboża z pełnego przemiału z wysoką zawartością tryptofanu (%ZDS na filiżankę): kiełki pszenicy & cały owies (130%), kasza gryczana (116%), otręby pszeniczne (59%), płatki owsiane, normalnie i krótko gotowane (53%). kliknij, aby zobaczyć pełną informację żywieniową /ang/.
9. Rośliny strączkowe (gotowana biała fasola)
zawartość tryptofanu w 100g produktu	na filiżankę (179g)	na łyżkę stołową (11g)
115mg (41% ZDS)	206mg (74% ZDS)	13mg (5% ZDS)
Inne rośliny strączkowe z wysoką zawartością tryptofanu (%ZDS na filiżankę, gotowane): czerwona fasola (70%), żółta & drobna biała fasola (68%), fasola pinto & nerkowata (66%), fasola różowa, granatowa & czarna fasola (65%) oraz soczewica (57%). kliknij, aby zobaczyć pełną informację żywieniową /ang/.
10. Jaja (całe)
zawartość tryptofanu w 100g produktu	Na 2 jaja (100g)	Na jedno jajo (50g)
167mg (60% ZDS)	168mg (60% ZDS)	84mg (30% ZDS)
Potrawy z jaj z wysoką zawartością tryptofanu (%ZDS na jajo): jajo gotowane w koszulce, omlet, smażone jaja & jajecznica (30%), jaja gotowane na twardo (28%). kliknij, aby zobaczyć pełną informację żywieniową /ang/.

ZDS = zalecane dzienne spożycie – ilość składników odżywczych, przede wszystkim witamin i soli mineralnych, które organizm przeciętnej osoby dorosłej potrzebuje przyswoić z pokarmem w ciągu doby.

Jedna filiżanka odpowiada 220 ml.

Dlaczego zawarty w diecie tryptofan może być niewystarczający?

Tryptofan jest jednym z ośmiu podstawowych aminokwasów znajdujących się w ludzkiej diecie. Są one definiowane jako te, których organizm nie jest w stanie sam wyprodukować i dlatego muszą one zostać dostarczone z pokarmów lub suplementów. (Czasami uważa się, że dziewiąty aminokwas, histydyna jest niezbędny dla dzieci.) Nasze organizmy potrzebują również innych aminokwasów, które w zdrowym organizmie są naturalnie wytwarzane z ośmiu podstawowych aminokwasów. W każdej normalnej diecie, pełnej czy wegetariańskiej, tryptofan jest najmniej licznym aminokwasem ze wszystkich. Typowa dieta dostarcza tylko 1 000 do 1 500 mg/dzień tryptofanu, ale w organizmie toczy się ciągła rywalizacja o jego ograniczone ilości.

Tryptofan jest używany do wytwarzania różnych struktur białkowych w organizmie. U osób, które spożywają małe i umiarkowane ilości witaminy PP (niacyny), tryptofan może ją wytworzyć w wątrobie, ale ze stosunkiem zaledwie 60 mg tryptofanu na 1 mg witaminy PP. Jednak utrzymywanie nawet niewielkiej ilości tryptofanu zapewnia pewne korzyści w odniesieniu do podwyższania poziomu serotoniny w mózgu, ponieważ może skutecznie konkurować z innymi aminokwasami jeśli chodzi o jej transport przez barierę krew-mózg.

Substancje odżywcze muszą pokonać barierę krew-mózg by transportować cząsteczki. Tryptofan rywalizuje o ten transport z innymi aminokwasami. Pochodzący z pokarmów tryptofan, w sposób niewielki przekłada się na rzeczywisty jego stan w mózgu. Jak się wkrótce dowiesz, nawet zjadanie pożywienia zawierającego ten aminokwas (jak np. indyk), nie zawsze dostarcza jego wystarczającą ilość. Jedną z przyczyn jest fakt, że starzejący się ludzie tworzą enzymy, które szybko degradują tryptofan w organizmie.

Objawy niedoboru tryptofanu

Tryptofan jest jedynym, naturalnym, zawartym w diecie surowcem dla syntezy serotoniny w mózgu. Biorąc pod uwagę wszystko co wiemy na temat trudności z utrzymywaniem odpowiedniego stanu tryptofanu, nie jest zaskoczeniem, że tyle starzejących się ludzi cierpi na zaburzenia związane z niedoborem serotoniny, takie jak depresja, bezsenność i nadwaga.

Najczęściej narażone są osoby które z różnych powodów (z wyboru, lub wskutek choroby) mają ograniczenia dietetyczne. Niski poziom tryptofanu stwierdza się częściej u osób starszych, które mają problemy ze snem i są nadmiernie nerwowe.

Naukowcy stwierdzili że niepokój, napięcie i uczucie nerwowości są wyższe jeśli badana osoba ma niski poziom tryptofanu. Opierając się na wynikach badań można stwierdzić, że niski poziom może przyczynić się do niepokoju. Może również zwiększać agresję i impulsywność u osób mających skłonność do wybuchowej reakcji.

Zbyt niski poziom tryptofanu może powodować:

• Niedokrwistość
• Hipotermię czy nadmierne wychłodzenie organizmu.
• Utratę elastyczności skóry, twardnienie skóry
• Wypadanie włosów, utratę owłosienia
• Zanik mięśni gładkich, a w konsekwencji
• Uszkodzenie kanalików nasiennych
• Problemy z laktacją
• Zaćmę
• Bezsenność
• Zaburzenia nastroju

K I N U R E I N A

Kinureina jest metabolitem tryptofanu gdy jest on wykorzystywany do produkcji niacyny. L-kinureina jest centralnym substancją szlaku przemiany tryptofanu jako, że może się ona zmienić w czynnik neuroprotekcyjny – kwas kynureninowy lub czynnik neurotoksyczny – kwas chinolinowy. The break-up of these endogenous compounds' balance can be observable in many disorders. It can occur in neurodegenerative disorders, such as Parkinson's disease, Huntington's and Alzheimer's disease, in stroke, in epilepsy, in multiple sclerosis, in amyotrophic lateral sclerosis, and in mental failures, such as schizophrenia and depression. Capuron at al. Chronic Low-Grade Inflammation in Elderly Persons Is Associated with Altered Tryptophan and Tyrosine Metabolism: Role in Neuropsychiatric Symptoms Biol Psychiatry,2011;70:175–182

Nadmiar tryptofanu

Objawy niepożądane związane są przede wszystkim z nadmiernym spożyciem nie samego tryptofanu, a jego metabolitu 5-hydroksy tryptofanu - czyli 5-HTP. Związek ten, chociaż dość powszechny, to w większych ilościach, występuje w przyrodzie rzadko. Jedynym istotnym znanym źródłem jest Griffonia simplicifolia rodzaj czarnej afrykańskiej fasoli. Jej strączki zawierają nawet do 20 % 5-HTP.

Do groźnego zespołu serotoninowego* może dojść w wyniku przedawkowania leków podnoszących poziom serotoniny w mózgu. Poza przedawkowaniem leków, w wystąpieniu tego zespołu sprzyjać temu może niekiedy jednoczesne bardzo duże spożycie 5-HTP. Ale trzeba podkreślić zespół serotoninowy nigdy nie występuje w wyniku spożyciu tryptofanu!

Działanie

Spożycie tryptofanu, w jego aktywnej lewoskrętnej formie, wykazuje wielokierunkowe korzystne działanie. Zgodnie z opinią naukową Europejskiego Urzędu d/s Bezpieczeństwa Żywności (EFSA) opublikowaną w Dzienniku Urzędu (EFSA Journal 2011;9(4):2073) zarejestrowano następujące oświadczenia zdrowotne dotyczące L-tryptofanu.

• Tryptofan wspomaga utrzymanie prawidłowego snu /supports maintenance of normal sleep/ (ID 596, 1671)
• Tryptofan poprawia nastrój /enhancement of mood/ (ID 596)
• Tryptofan wspomaga prawidłowe funkcje poznawcze /contributes to normal cognitive function/ (ID 596)
• Tryptofan wspomaga osiągnięcie lub utrzymanie prawidłowej masy ciała /contributes to the maintenance or achievement of a normal body weight/ (ID 604)

Działanie tryptofanu wynika z jego kluczowej roli w następujących procesach:

• syntezy serotoniny
• syntezy melatoniny
• tworzenia witaminy PP
• syntezy białek organizmu

Serotonina

Serotonina jest związkiem chemicznym w mózgu, który ma wpływ na poczucie bezpieczeństwa, relaksu i zaufania. Jej niedobór może doprowadzić do zakłóceń snu, uczucia lęku, depresji i skłonności do przejadania się, w szczególności węglowodanami i cukrami prostymi. Niepokojące wyniki badań ujawniają, że poziomy serotoniny zmniejszają się wraz z wiekiem!^[1] Odkrycia te dostarczają biochemicznego uzasadnienia, by wyjaśnić powszechne, związane z wiekiem zaburzenia, takie jak przygnębiony nastrój i kłopoty ze snem. Opierając się na badaniach można stwierdzić, że starzejący się ludzie mogą znacznie poprawić stan swojego zdrowia dzięki przywróceniu serotoniny do poziomów jakie mieli za młodych lat.

Tryptofan jest aminokwasem niezbędnym do produkcji serotoniny w mózgu.^[2] Jego ilość w typowej diecie odpowiada podstawowym metabolicznym wymaganiom, ale często nie zapewnia optymalnych poziomów serotoniny. Odkąd FDA (Amerykańska Agencja do spraw Żywności i Leków) ograniczyła wprowadzanie tryptofanu jako suplementu diety, nastąpił gwałtowny wzrost ilości Amerykanów z nadwagą oraz tych bardzo otyłych. Można by dowieść, że powszechny niedobór serotoniny jest co najmniej częściowo odpowiedzialny za liczbę przygnębionych, źle śpiących i mających nadwagę lub otyłość osób.

Jednak utrzymywanie nawet niewielkiej ilości tryptofanu zapewnia pewne korzyści w odniesieniu do podwyższania poziomu serotoniny w mózgu, ponieważ może skutecznie konkurować z innymi aminokwasami jeśli chodzi o jej transport przez barierę krew-mózg. Substancje odżywcze muszą pokonać barierę krew-mózg by transportować cząsteczki. Tryptofan rywalizuje o ten transport z innymi aminokwasami.

Melatonina

Melatonina to hormon produkowany przez szyszynkę mózgową. Szyszynka (łac. pituitary gland) to niewielki gruczoł w kształcie szyszki, położony wewnątrz mózgowia, który pełni bardzo wiele ważnych funkcji. Komórki szyszynki – pinealocyty – produkują tzw. hormon snu, czyli melatoninę. Melatonina i jej pochodne metabolity są wydzielane do płynu mózgowo-rdzeniowego i do krwi. Jego wydzielanie jest ściśle związane z bodźcami świetlnymi - ich obecność hamuje produkcję tego hormonu. U ssaków wywiera także hamujący wpływ na wydzielanie hormonów gonadotropowych, zapobiegając przedwczesnemu dojrzewaniu płciowemu.

Czynność wydzielnicza szyszynki przebiega zgodnie z dobowym rytmem zmian oświetlenia i zapewne wpływa na rytmiczność różnych funkcji fizjologicznych. Wydzielanie szyszynki kontrolowane jest przez impulsy wysyłane przez siatkówkę oka. Impulsy te są przekazywane przez tylną część podwzgórza, pień mózgu i rdzeń kręgowy do zwoju szyjnego górnego. Neurony tego zwoju kontrolują wydzielanie hormonu przez szyszynkę. Szyszynka i jej hormon - melatonina - odpowiada przede wszystkim za zdrowy sen i prawidłowe funkcjonowanie zegara biologicznego.

Niacyna

Niacyna zwana czasem witaminą B3 występuję w dwóch postaciach: jako kwas nikotynowy i jako amid kwasu nikotynowego. Niedobór witaminy powoduje chorobę zwaną pelagrą, której postać skórna nazywana była rumieniem lombardzkim. Dlatego niacynę nazwano witaminą przeciwpelagryczną, w skrócie witaminą PP. Do czasu odkrycia tej witaminy, w latach 30-tych XX wieku, ciężki niedobór niacyny był śmiertelny.

Nasza wątroba może wytworzyć niacynę z tryptofanu. Synteza niacyny z tryptofanu zależy od enzymów które wymagają witaminy B6, ryboflawiny, a także enzymów zawierających żelazo. Przeciętnie potrzeba spożyć ok. 60 mg tryptofanu na wytworzenie 1 mg niacyny.

Niacyna pełni szereg życiowych funkcji w organizmie. Kwas nikotynowy jest składnikiem dwóch koenzymów NAD (dinukleotydu nikotynoamidoadeninowego) i NADP (fosforanu dinukleotydu nikotynoamidoadeninowego), będących składnikami enzymów oksyreduktaz, uczestniczących w pośredniej przemianie białka, tłuszczu i węglowodanów.

Poza tym niacyna ma wpływ na aktywację receptorów GPCR (G Protein-Coupled Receptor), który bierą udział hydrolizie GTP (guanozyno-tri-fosforanu) do GDP (guanozyno-di-fosforanu) pełniąc funkcję przenośnika energii w komórce.

Białka organizmu

Do dziś poznano ok. 300 różnych aminokwasów, ale jedynie 20 z nich bierze udział w budowie peptydów i białek naszego organizmu. Są one podzielone na dwie główne grupy: aminokwasy endogenne - 10, takie które organizm sam potrafi zsyntetyzować oraz aminokwasy egzogenne 10, (w tym 2 warunkowo egzogenne), czyli takie które muszą być dostarczone w diecie, tak jak witaminy. Wszystkie aminokwasy mają charakterystyczną budowę posiadają grupę karboksylową COOH (kwasową) oraz aminową NH₂ (zasadową) i łączą się pomiędzy sobą wiązaniem peptydowym.

Spośród wszystkich 20 aminokwasów tryptofan ma najniższą koncentrację w pokarmach białkowych. Natomiast pełni w organizmie szereg krytycznych funkcji. Przy przyjęciu doustnym, o relatywnie małą pulę tryptofanu zawartej w pożywieniu, konkurują różne potrzeby. Szacuje się, że z każdych 100 gramów przyjętego w diecie tryptofanu, tylko 1 gram przechodzi przez barierę mózgowo-rdzeniową i może być wykorzystany do produkcji neurohormonów serotoniny i melatoniny.

References

• L-Tryptophan: Basic Metabolic Functions, Behavioral Research and Therapeutic Indications
• Analysis, Nutrition, and Health Benefits of Tryptophan
• Influence of Tryptophan and Serotonin on Mood and Cognition with a Possible Role of the Gut-Brain Axis
• Tryptophan - overview
• Schwarz MJ, Offenbaecher M, Neumeister A, et al. Evidence for an altered tryptophan metabolism in fibromyalgia, Neurobiol Dis. 2002 Dec;11(3):434-42.
• Sarzi Puttini P, Caruso I.Primary fibromyalgia syndrome and 5-hydroxy-L-tryptophan: a 90-day open study, J Int Med Res. 1992 Apr;20(2):182-9.
• Scott T. Fibromyalgia: tryptophan or 5-HTP for anxiety, depression, pain and insomnia; 2016